A rendkívül jó képességekkel és ideális magassággal megáldott kapust a padovai évek után, ahol 13 évesen állt először kapuba (!), az AC Milan nevelte fel, majd - mivel nem fért be Seba Rossi mellett - kölcsönadták a harmadosztályú Trentónak, Ravennának, majd végleg el a Fiorentinának (1993). A világ legszebb városában, ahol végre megkapta a bizalmat, valósággal berobbant az 1995-ös szezonban a liliomosok közé. A válogatottban is bemutatkozhatott Horvátországban a parmai Luca Bucci helyén, aki piros lapot kapott a 10. percben, s az ifjú Toldo lett a mezőny legjobbja (1-1)! Bár a Fiorentina ekkor élte fénykorát (Batistuta, Effenberg, Brian Laudrup, Cois, Amoruso), egy olasz kupagyőzelmen kívül nem sokat tudtak felmutatni. Ifjú barátunk ekkoriban arról volt nevezetes, hogy a hihetetlen bravúrjait hihetetlen potyagólok követték, a squadra azurrában ezért nem is tudott igazán stabil taggá válni, 1998-ban is "csak" harmadik számú kapus volt Peruzzi és Buffon mögött. Két év múlva jött el igazán az ő ideje, amikor is - Angelo Peruzzi formahanyatlása miatt ő lett a tartalék az utazó keretben - Buffon kéztörése után hirtelen az azurrik kapujában találta magát. S ha már megkapta, parádésan élt is a lehetőséggel: hősiessége, elszántsága még ma is beszédtéma Olaszországban, amit pedig a hollandok elleni elődöntőben művelt, az valósággal oktatófilmes kategóriába tartozik.

S mit is mondtam az előbb? A hihetetlen bravúrok után jócskán benne volt a franciák egyenlítő góljában: ha Wiltord szélről meglőtt labdájára nem vetődik, hanem lábbal rúgja ki, akkor az olaszok az Európa-bajnokok... De hát ilyen a kapussors! EB-remeklését az Inter 2001-ben szerződésajánlattal jutalmazta - az anyagi csőd felé száguldó Fiorentina nem tudott ellenállni a 26 és fél millió eurós ajánlatnak. Toldo, ha egészséges, stabil csapattag; s bár a squadra azurrában nem is nyerte vissza helyét Buffon miatt, sokkal megbízhatóbb, kiegyensúlyozottabb teljesítményre képes: világklasszis kapussá vált. 2003 nyarán csúnyán összeveszett a vezetőséggel, bírálván őket a rosszul ütemezett fizetéscsökkentés miatt (tényleg nem pár nappal a BL-elődöntő előtt kellett volna). Mindenesetre a következő szezont egy kellemes büntetéssel kezdte... 2003 amúgy sem az ő éve volt - persze csak a maga szintjén -, hiszen végleg kiszorult az olasz válogatott kezdőjéből, meglepően sok potya száradt lelkén, de azért így is őt választották a világ 4. legjobb kapusának abban az évben... A következő szezonban hozta szokásos formáját, de tavasszal egy súlyos sérülést szenvedett, ami miatt majd egy hónapot ki is kellett hagynia. Ott lehetett a portugáliai EB-n is, természetesen a kispadon - ráadásul Buffon tökéletesen védett, így esélye sem volt a pályára lépésre.

A kék-feketéknél vitathatatlanul alapembernek számít, fiatal vetélytársait újabb egy évre kölcsön is adták, a Cannavaróra meglehetősen "felülértékelten" elcserélt tehetséges Carininek sem sikerült őt kiszorítania. Hogy csak klubjára kelljen koncentrálnia, visszavonult a válogatottságtól - Milánóban is éppen elég dolga lesz, hiszen a harmincas éveivel dacolva kell felvennie a versenyt a bravúrkapus uruguayival... Decemberben viszont egy érdekes interjút adott, melyben közölte, hogy 2005 nyarától egy angol klubban szeretné folytatni pályafutását - s az Arsenal és a Manchester United is évek óta kapusproblémákkal küzd, s Wenger ugye hírhedt veteránkapus-mániájáról! Végül maradt Milánóban s 35 évesen talán utolsó igazi szezonjának fut neki - a 2004-2005-ös bajnokságot kiváló, 6.22.es átlaggal fejezte be, amivel a Serie A portásai közül az előkelő ötödik helyen végzett, megelőzve Buffont is!

Mancini tisztában van Toldo képességeivel, de korával is: 2004-ben leigazolta mellé az egykori csodakapust, az uruguayi Carinit és a sokszoros brazil válogatott Júlio Césart is.