A bresciai születésű srácot tulajdonképpen Mircea Lucescu, a Brescia román edzője fedezte fel, aki a 92-93as idényben, amikor Pirlo még csak 14 éves volt, már a nagycsapathoz vette. (Lucescu a késsőbbiek folyamán egyébként az Intert is irányította.) A középpályás 1995. május 21-én, tehát két nappal a 16.! születésnapja után, a Reggina elleni bajnokin debütált a Seria A ban, aztán még három,( két másod, és egy első osztályú) idényt töltött Bresciában, majd 1998ban a Brescia eladta őt gyermekkora kedvenc klubjának, az Internek. Az Interben nem sok lehetőséget kapott, de 30 tétmecsen azért pályára lépett. A következő két évadban kölcsönadták: előbb a Reggina, majd a Brescia kapta kölcsön a fiatal oalsz középpályást. Pirlo időnként kiválóan futballozott, remek passzokkal, pontos indításokkal vétette észre magát, 2000ben pedig a Marco Tardelli által irányított U21es válogatottal Európa bajnok lett. Ezek ellenére 2001 nyarán hiába reménykedett benne, hogy végre stabil tag lesz az Interben, az Inter vezetése eladta de ezúttal már nem kölcsönbe, hanem örökre, mégpedig a városi rivális Milannak. Az első idénye nem sikerült túl jól, bár ebben Fatih Terimnek a Milan akkori edzőjének is szerepe volt, aki keveset játszatta irányítóként, Rui Costát favorizálta. Az idény második felében már Carlo Ancelotti irányította a Milan szakmai munkáját, és bár eleinte ő sem bízotta bresciai srácban, az idény vége felé már alig hagyta ki a kezdőből. 2002ben pedig bemutatkozhatott az olasz válogatottban is, bár alapembernek ekkor még nem mondhatta magát. A Milanban viszont már egyre töb lehetőséget kapott, de ezúttal már nem irányítóként, hanem védekező középpályásként, mivel Ancelotti hátraküldte a védelem elé, és a középpályássor mögé. Ez volt az a rombusz alakzat, amelynek Pirlo azóta is kirobbanthatatlan tagja, ráadásul 2003ban nyert egy bajnokok Ligáját is, bár Ancelotti a 71.percben lecserélte a döntőben, ezt aligha bánta. Az Inter pedig sajnos elgondolkozhat, hogy micsoda remek játékos lett ebből a Bresciai srácból, és hogy talán több lehetőséget érdemelt volna.....